Lương Mạnh Hải vào vai Hải Minh, một công tử nhà giàu, có tính cách ngang tàn. Trong khi đó, nhân vật Đông Dương của Minh Hằng lại có số phận éo le. Đông Dương là con gái nhưng vì hoàn cảnh, phải sống trong vỏ bọc một cậu con trai.Đông Dương thích Hải Minh nên tìm mọi cách làm quen và sau nhiều pha hiểu nhầm hài hước với những kỷ niệm vui buồn thú vị, cả hai dần phát sinh tình cảm. Diễn biến của câu chuyện càng trở nên hấp dẫn hơn Hải Minh biết được cậu bạn bấy lâu nay của mình - Đông Dương chính là một cô gái.Để hóa thân vào vai diễn, Minh Hằng đã phải hy sinh mái tóc dài và thậm chí còn quay những cảnh tập tạ, hành động như một chàng trai thật sự.Vừa đi vừa khóc xoay quanh câu chuyện với hai tuyến chính : Đông Dương - một cô gái phải giả trai vì bà nội có tư tưởng trọng nam khinh nữ, quyết bắt bố mẹ Dương phải có con trai nỗi dõi tông đường bởi mẹ cô sinh đến 6 chị em gái.Để che mắt bà, mọi người bịa ra chuyện không ai được nhìn cơ thể Dương, vì không hợp tuổi, ngoài bố mẹ và chị cả của Dương. Bố mẹ mất, Dương về sống với bà nội. Tuy nhiên, bà nội luôn nghi ngờ Dương ái nam ái nữ và lo lắng nên bắt Dương đi tập thể hình, chạy bộ, làm những việc nặng nhọc của con trai, bắt lấy Thêu - cô bé hàng xóm xinh đẹp, chăm chỉ. Thêu cũng yêu Dương và từ chối tình yêu của Lố với mình. Lố là người tốt, chuyên bán cá cảnh, đã theo đuổi và gây ra nhiều chuyện với Dương vì ghen.Bên cạnh đó, một tuyến nhân vật khác là Hải Minh - con trai thất lạc của bà Hoa, chuyên buôn ve chai. Bà Hoa do theo trai, ham giàu, bỏ con từ lúc một tuổi rưỡi cho chồng nuôi vì thấy ông phá sản. Không ngờ, ông đã làm lụng để trở nên giàu có, làm chủ tập đoàn truyền thông lớn và bà Hoa thì ngược lại, nghèo đói, khốn khổ.Quá trình đi tìm mẹ của Đăng, cuộc sống đầy mâu thuẫn, khó khăn của Dương khi phải giả trai với bao biến cố xảy ra, để cuối cùng, kết thúc có hậu đã đến với họ.